Ο μοναχός Ιωακείμ Αγιαννανίτης γεννήθηκε στο χωριό Καλλικράτης Σφακίων της Κρήτης στα μέσα του 19ου αιώνος. Ως λαϊκός ήταν ληστής φοβερός και αποτελούσε τον φόβο και τον τρόμο των Τούρκων. Βοηθούσε στα κρυφά τους χριστιανούς. Ο Τούρκος αγάς του έδινε τα πάντα μόνο να φύγει από την Κρήτη.
Με την παρουσία καί βοήθεια της Αγίας Άννας ήλθε στην αγιορείτικη σκήτη της κι εκάρη μοναχός με το όνομα Ιωακείμ. Επί πενταετία έμεινε πλησίον του Κυριακού σ’ ένα κελλάκι νουθετούμενος ταπεινά από τους πατέρες της σκήτης. Κατόπιν πήγε σ’ ένα σπήλαιο, για να συνεχίσει τους ασκητικούς του αγώνες, υπομένοντας τον παγετό του χειμώνα καί τον καύσωνα του θέρους. Κατά την επίσκεψη του σε αυτόν ο Γέροντας Ιωακείμ Σπετσιέρης γράφει: «Ουδέν είδον να έχη το σπήλαιον του ειμή μίαν στάμναν με νερόν, ούτε κλίνην ούτε ρούχα ύπνου, ει μη εκείνα άτινα εφόρει, μεθ’ ων καί εκοιμάτο, αν καί το πλείστον της νυκτός ηγρύπνει προσευχόμενος. Ως δε εννόησα έπαιρνεν ολίγον ύπνον καθήμενος καί ακουμβών εις τον τοίχον του σπηλαίου».
Τό σπήλαιο όπου έμενε ο μοναχός Ιωακείμ
Υπομένοντας με αξιοθαύμαστη αυταπάρνηση τίς δύσκολες καιρικές συνθήκες, την πείνα καί τη δίψα, τ’ αντίθεα πάθη και τους μοχθηρούς καί ύπουλους δαίμονες εξήλθε νικητής. Φωτιά δεν άναψε ποτέ, καινούργια καί καθαρά ρούχα δεν φόρεσε, ανάπαυση δεν έδωσε στο σαρκίο του. Έμεινε να μετρά τα κομποσχοίνια του με πετραδάκια πού έριχνε από τον ένα κουβά στον άλλο. Είχε επίσης καλή συνήθεια να περιδιαβαίνει τα δύσκολα εκείνα μονοπάτια, καθαρίζοντας τα, για να διευκολύνει λίγο τους οδοιπόρους. Στά σταυροδρόμια τοποθετούσε σταυρούς, για να μη χάνουν οι προσκυνητές τον δρόμο.
Αν καί αγράμματος είχε αποστηθίσει πολλά τροπάρια καί τα έλεγε με πολλή κατάνυξη. Τον λόγο του οσίου Ιωάννου της Κλίμακος «μοναχός αληθής εστίν βία φύσεως διηνεκής καί φυλακή αισθήσεων ανελλιπής» τον είχε κάνει πράξη. Αδιάκοπη νηστεία, συνεχής αγρυπνία, ατελεύτητη εγκράτεια, απαράμιλλη ακτημοσύνη, καταπληκτική σκληραγωγία καί ανελέητη βία. Στούς ελάχιστους επισκέπτες του πρόσφερε λίγο μπαγιάτικο παξιμάδι καί νερό καί τους παρακαλούσε να γευθούν, ώστε καί χορτασμένοι να ήταν δεν μπορούσαν ν’ αρνηθούν την ευλογία της φιλοξενίας. Είχε μόνιμη καί δυνατή τη συναίσθηση της αμαρτωλότητός του. Συνεχή την ευχαριστία στον Θεό, την Θεοπρομήτορα για τη μεταστροφή του καί την ειλικρινή του μετάνοια.
Λίγο πρίν τα τέλη του επέστρεψε στο κελλάκι που βρισκόταν στην Σκήτη, συμμετέχοντας στίς ιερές ακολουθίες καί μεταλαμβάνοντας στις θείες λειτουργίες με άκρα συντριβή καρδίας. Ο Θεός τού δώρισε διόραση, διάκριση, προόραση. Η προσευχή του θαυματουργούσε. Οι Ρώσοι τον είχαν ιδιαίτερη ευλάβεια. Όταν πέρασαν από την Καλύβη του τρεις Ρώσοι, έδωσε στον πρώτο τρία κουκιά, στον δεύτερο λίγο θυμίαμα καί στον τρίτο ένα λουλούδι. Όταν τον ρώτησαν οι πατέρες, γιατί τους έδωσε αυτά, τους απάντησε: Ο πρώτος θα γίνει καλόγερος, του δεύτερου θα πεθάνει ο πατέρας καί ο τρίτος θα παντρευτεί. Έτσι κι έγινε.Προείδε το τέλος του. Αρρώστησε ελαφρά από γεράματα. Όλοι οι πατέρες τον σέβονταν καί ήθελαν όσο μπορούσαν να τον περιποιηθούν. Εκείνος έπινε μόνο νεράκι. Παρά τη σωματική εξασθένιση οι δυνάμεις της ψυχής του ήταν ακμαίες, ο νους του διαυγής και η προσευχή του αδιάπτωτη. Ο ήλιος έδυε. Οι πατέρες έψαλλαν τον εσπερινό της εορτής της Ζωοδόχου Πηγής. Ό Γέροντας Ιωακείμ φώναξε δυνατά «Παναγία μου, Παναγία μου» και τελείωσε τον πολύαθλο βίο του. Μετά την οσιακή κοίμησή του αναφέρονται πολλές θαυματουργίες του σε διάφορους Ρώσους ασθενείς. Ανεπαύθη εν Κυρίω το 1889.